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Aunque solo actuó en una obra escolar antes de participar en la saga de "Harry Potter", Rupert ha demostrado ser uno de los actores más reconocidos en la gran pantalla. Cuando se enteró de que iban a hacer las audiciones para Harry Potter y la piedra filosofal (2001), decidió hacer una prueba para él.
A diferencia de los otros niños que estaban audicionando, Rupert entró con letras de canciones hip-hop que promovía Ronald Weasley, el personaje por el que fue a las audiciones, y fue elegido poco después para interpretar este papel.