Su atraccion hacia las patinetas empezo desde muy pequeño ya que encontró la patineta de su padre y fue ahí que empezó a experimentar con ella logrando, en un inicio, apoyar una rodilla en el patín mientras que usaba su otra pierna para impulsarse llegando, en un corto tiempo, a ponerse en pie sobre los patines.
Siguió practicando y, al llegar a los seis años, empezó a pasar 22 horas semanales ensayando sus maniobras y creando algunas nuevas como el Sheck-Lair los cuales fueron perfeccionadas día tras día en en el pequeño skate park construído por su padre en el patio trasero de su casa.
Entonces, fue gracias a su perseverancia que dos años más tarde no sólo pudo ser miembro de la California Amateur Skateboarding League si no que también empezó a ganar inmediatamente los campeonatos auspiciados por esta institución durante cuatro años seguidos.
Durante las competiciones estatales en las cuales Sheckler fue coronado como campeón, su ídolo Tony Hawk observó todo su potencial y fue por eso que pudo conseguirle un auspicio en Arnette, la misma compañía que lo auspiciaba a él. Gracias a esto y a su perseverancia que en el 2003 Ryan se convirtió en skater profesional ganando varios torneos como los X Games, Gravity Games, etcétera.
Luego de que se convirtiera en skater profesional, la racha de éxitos no paró hasta la actualidad. En el 2004 fue nombrado como el World Cup of Skateboarding’s National Skate Champion y al año siguiente obtuvo el mismo título además de ganar el AST Drew Tour Athlete of the Year mientras que, en el 2006, Sheckler ganó el Global Assault de Australia y finalizó quinto en el Tampa Pro de Florida.
Así, a su corta edad, Ryan Sheckler no sólo es uno de los skateboearders más conocidos en el medio, sino que además es una persona que sirve como ejemplo para todos los jóvenes que sueñan con tener una carrera de éxito en el mundo de deporte profesional.
Ryan Sheckler también tiene una fundación llamada: "Sheckler Foundation", la cual dicen que es manejada por Ryan, Gretchen (su madre) y otros asistentes.
Sheckler Foundation es una organización sin fines de lucro dedicada a ayudar a niños con enfermedades graves y atletas de deportes de acción con lesiones graves. Esta fundación ha hecho eventos benéficos como "Skate For A Cause", "Down For Life", entre otras. Fue creada en el 2008.